Seine Kindheit und frühe Jugend verbringt er in Wien und auf der Hochreith, dem Sommersitz der Familie unweit von Wien. Wie seine Geschwister wird er zunächst nach einem vom strengen Vater ausgearbeiteten Plan durch Privatlehrer erzogen. Nach dem vermutlichen Selbstmord des ältesten Bruders Hans, der im April 1902 im 26. Lebensjahr in der Bucht von Chesapeake Bay, Massachusetts, von einem Boot verschwand, werden die beiden jüngsten Söhne an eine öffentliche Schule geschickt.
Nach dem Selbstmord des Bruders Rudi 1904 in Berlin zeigt der Vater gegenüber den beiden jüngsten Söhnen mehr Verständnis und Geduld. So darf Ludwig auf eigenen Wunsch der Schule fernbleiben. Der Vater bestimmt in einem Brief an seine Frau, daß Lucki ... nach Wien genommen werden soll, um sich vorläufig einmal ordentlich auszufaulenzen.
Will Lucki zu Hause lernen, ist es recht; will er in eine Werkstätte für die nächsten Monate gehen, was er ja doch einmal sehen muß, so ist es auch recht. ... Er soll sich ausfaulenzen, schlafen, essen, schwitzen, Theater gehen etc.
Im Sommer beendet Ludwig die Schule in Linz mit der Matura. Es war zunächst seine Absicht, in Wien bei Ludwig Boltzmann Physik zu studieren. Nach dem Selbstmord von Boltzmann im Sommer desselben Jahres entscheidet er sich, möglicherweise unter dem Einfluß seiner frühen Lektüre der Theoretischen Kinematik, Braunschweig 1875, von Franz Reuleaux, zum Studium der Ingenieurwissenschaft in Berlin. Am 23. Oktober immatrikuliert er sich an der Technischen Hochschule in Berlin-Charlottenburg als Student für Maschinenbau. Es scheint jedoch, daß ihn das Studium in Berlin nicht befriedigt. Später beschreibt er die Zeit als verloren.
Vieles gibt uns die Zeit, und sie nimmt's auch, aber der Besseren frohe Neigung sei auch Dir froher Besitz.
1910, frei nach Goethe, 'Prologomena zu den Vier Jahreszeiten'
Auf Rat des Vaters geht Wittgenstein nach Manchester in England, wo er sich im Frühjahr am College of Technology immatrikuliert. An einer Außenstelle der Universität in Glossop, einem kleinen Ort am Rand der Moore von Derbyshire, beschäftigt er sich anfangs mit Drachenflugexperimenten. Ab Herbst beginnt er an der Universität Manchester als research-student im Department of Engineering mit der Entwicklung eines ” motorlosen” Flugmotors ohne den üblichen Kolbenmotor als Antrieb, wo der Propeller selbst der Motor ist, der über Rückstoßdüsen an den Propellerspitzen betrieben wird - anfänglich von einer zentral in der Propellerachse angeordneten variablen Brennkammer, später mit Brennkammern in den Düsen selbst.
Ein derartiges Reaktionstriebwerk wurde bereits im Altertum, im 1. Jahrhundert nach Christus, von Heron von Alexandria in seiner Aeolipile vorgeschlagen. Eine deutsche Übersetzung aus dem 18. Jahrhundert in der Bibliothek des Vaters hatte Ludwig Wittgenstein bereits als Kind mit großem Interesse studiert.
Wittgenstein ist bei seinen aeronautischen Studien den von Boltzmann vorgeschlagenen Weg gegangen: In Berlin studierte er die Eigenschaften des Flugkörpers am Beispiel des Heißluftballons, in Derbyshire die Stabilisierung und Steuerung von Flugkörpern, und in Manchester widmete er sich dem zentralen Problem der Aeronautik, der Entwicklung eines Flugmotors. Hierbei galt es zwei Probleme konventioneller Motorsysteme zu überwinden: erstens die hohe Massebelastung durch Kurbelwelle, Getriebe und Antriebsachse und zweitens das destabilisierende Drehmoment von zentral angetriebenen Propellern. Das originelle Konstruktionsprinzip Wittgensteins löst beide Probleme.
Am 22. November 1910 meldet Wittgenstein seine Erfindung zum Patent an: Ludwig Wittgenstein ” Improvements in Propellers applicable for Aerial Machines.” Patent No. 27.087, - AD 1910 GB. Etwa 30 Jahre später erfindet ein anderer Österreicher, Friedrich Doblhoff, den Motor ohne Kenntnis der Arbeit Wittgensteins noch einmal. Die Erfindung führt zu einem völlig neuen Hubschrauberkonzept, das 1943 erstmals erfolgreich getestet wird.
Die mit der Entwicklung des Propellerprofils verbundenen mathematischen Probleme interessieren ihn bald mehr als die technische Weiterentwicklung des Motors selbst. Er beginnt mit zwei Kollegen aus dem Engineering Laboratory, zunächst einmal wöchentlich, später immer häufiger, Fragen der Mathematik, insbesondere der Grundlagen der Mathematik, zu diskutieren. Das 1903 erschienene Buch Bertrand Russells The Principles of Mathematics veranlaßt Wittgenstein an Russell zu schreiben.
In Cambridge sind die Jahre vor dem ersten Weltkrieg von größter geistiger Aktivität erfüllt. Russell befindet sich auf dem Höhepunkt seiner Arbeiten auf dem Gebiet der Logik; 1910 veröffentlicht er mit Alfred North Whitehead den ersten Band der Principia Mathematica, ein Werk von historischen Dimensionen in der Geschichte der Logik. G. E. Moore, der damals einflußreichste Philosoph in Cambridge, hatte schon 1903 die Principia Ethica veröffentlicht und Frege im selben Jahr in Jena den zweiten Band der Grundgesetze der Arithmetik. Diese neue, durch Frege und Russell vertretene Logik bildet für Wittgenstein den Einstieg in die Philosophie. Seine Neigung und das Interesse an der Philosophie waren schon vorher da: Im Elternhaus hatte er unter anderem Schopenhauer gelesen, die philosophischen Aspekte von Franz Reuleaux' Kinematik und die Schriften Boltzmanns.