Su infancia y temprana juventud transcurrieron en Vienna y en Hochreith, residencia familiar de verano cerca de Vienna. Al igual que sus hermanos y hermanas, su primera enseñanza fue impartida por tutores particulares según lo establecido por su estricto padre. Pero, tras el supuesto suicidio del mayor de sus hermanos, Hans, quien desapareció de un barco en la bahía de Chesapeake (estado de Massachusets), en Abril de 1902, con tan sólo 26 años de edad, los dos hijos menores fueron mandados a escuelas estatales.
Tras el suicidio de su hermano Rudi, sucedido en Berlin en 1904, su padre empezó a mostrar más comprensión y paciencia con sus dos hijos menores. Accedió al deseo de Ludwig de dejar el colegio. Su padre comunicó por carta a su esposa que Lucki ... va a venir a Vienna para holgazanear como es debido
. Si Lucki quiere aprender en casa, bien; si quiere ir a un taller por unos meses, lo cual tendrá que hacer de cualquier manera, tambien bien. ... Debería holgazanear cuanto quiera, dormir, comer, desahogarse, ir al teatro, etc.
En verano, Ludwig finaliza el colegio en Linz y obtiene su título de Bachillerato. Su primera intención era estudiar Físicas en Vienna con Ludwig Boltzmann, pero tras el suicidio de este en el verano, Ludwig decidió estudiar ingeniería en Berlín, posiblemente influenciado por la lectura de Theoretische Kinematik, de Franz Reuleaux’ Braunschweig 1875 (The Kinematics of Machinery, London 1876). El 23 de Octubre se inscribió en el Technische Hochschule en Charlottenburg, Berlin, como estudiante de ingeniería mecánica. Parece ser, sin embargo, que no le agradaba demasiado estudiar en Berlin. Posteriormente describiría esta estancia como una pérdida de tiempo.
Siguiendo el consejo de su padre, Wittgenstein marchó a Inglaterra, donde, en primavera, se matriculó en la Universidad de Tecnología de Manchester. Fuera de la universidad, en Glossop, pequeño lugar situado en el borde del condado de Derby se mantuvo ocupado experimentando con cometas voladoras. En el otoño comienza en la universidad de Manchester como postgraduado investigando en el departamento de ingeniería. Aquí trabaja en el desarrollo de un aparato aéreo sin motor, es decir, no conducido por el motor convencional, sino cuya hélice está dirigida por motores a reacción situados en sus puntas (partiendo inicialmente de una cámara de combustión variable situada en el centro del asta de la hélice, y posteriormente con cámaras de combustión en los propios motores).
Un mecanismo de propulsión semejante fue ideado en la Antigüedad, en el siglo primero AC, por Hero de Alejandría en su Aeolipile. Siendo niño Ludwig Wittgenstein estudió con gran interés, una traducción alemana publicada en el siglo XVIII de la mencionada obra, perteneciente a la biblioteca de su padre.
En sus estudios aeronaúticos, Wittgenstein siguió el camino propuesto por Boltzmann: en Berlin estudió las propriedades de objetos voladores, en relación con los globos de aire caliente; en Derby, la estabilización y dirección de objetos voladores, mientras que en Manchester se dedicó al problema principal de la aeronaútica, la creación de un motor aéreo. En este aspecto, había dos grandes problemas asociados con los motores convencionales que debían de ser subsanados. El primero, el enorme peso del cigüeñal, el motor y la transmisión; en segundo lugar, la desestabilización del par de torsión de las hélices movidas por el árbol de transmisión central. Wittgenstein’s original idea de construcción resolvió ambos problemas.
El 22 de Noviembre de 1910 Wittgenstein registró su invento en la oficina de patentes, bajo el nombre de Ludwig Wittgenstein: mejoras en hélices aplicable a máquinas aéreas; Patente número 27.087- AD 1910 GB. Unos treinta años más tarde, otro austríaco, Friedrich Doblhoff, reinventó la máquina desconociendo el trabajo realizado por Wittgenstein. El invento llevó a un concepto renovador para un helicóptero, el cual fue exitosamente probado por primera vez en 1943.
Los problemas matemáticos relacionados con el desarrollo del perfil de la hélice le interesaban mucho más que el desarrollo técnico del motor en si, y empezó a discutir cuestiones matemáticas, especialmente sobre las bases de las matemáticas, con dos colegas del laboratorio de ingeniería. Empezaron a reunirse una vez por semana, pero sus encuentros se hicieron cada vez más frecuentes. El libro Los principios de las Matemáticas, de Bertrand Russell, publicado en 1903, empujó a Wittgenstein a escribir a Russell.
Los años precedentes a la Primera Guerra Mundial fueron años de intensa actividad intelectual en Cambridge. Russell estaba en la cúspide de sus actividades en el campo de la lógica. En 1910 publicó el primer volumen de Principia Mathematica junto con Alfred North Whitehead, un hito en la historia de la Lógica. G.E.Moore, por aquel entonces el filósofo de mayor influencia en Cambridge, publicó su Principia Ethica en 1903, y ese mismo año Frege publicó el segundo volumen de Grundgesetze der Arithmetik. La nueva lógica representada por Russell y Frege fue lo que impulsó a Wittgenstein a adentrarse en la filosofía. Su inclinación e interés por la filosofía estaban presentes desde hace tiempo. En su hogar paterno leyó, entre otros, a Schopenhauer, los aspectos filosóficos de Reuleaux Kinematics of Machinery asi como los escritos de Boltzmann.